Bertrand du Guesclin no destaca precisamente por la belleza de sus rasgos. Sus virtudes, en cambio, radican en todo aquello que tiene que ver con el arte de la guerra. Es un guerrero en toda la amplitud del concepto. Desde joven destaca por su destreza con las armas y en el despliegue de una inusitada violencia de la que enseguida sabe sacar partido en beneficio propio. Por el contrario, no destaca precisamente como un hombre culto. Sus hazañas en torneos y campos de batalla pronto le granjean merecida fama de guerrero temible. Llegan entonces los títulos y las mercedes que lo encumbran a los más altos escalafones de la nobleza francesa.
Nace alrededor de 1320 en La Motte-Broons (Bretaña) en el seno de una familia de la baja nobleza. Familia por entonces empobrecida a pesar de poseer varios señoríos en la comarca.
Bertrand du Guesclin va a demostrar por primera vez sus habilidades bélicas en la guerra de sucesión bretona (1341-1364) combatiendo del lado de Charles de Blois. El origen del conflicto deviene por la disputa entre el citado Charles y Jean, conde de Monfort, por el control del ducado de Bretaña después del fallecimiento del duque Jenn III de Bretaña.